Tobias, Anfang 40, attraktiver, aber schüchterner Single, trifft nach vielen Jahren zufällig seinen früheren Kumpel Manuel wieder. Beide verabreden sich in einem Biergarten, um ein wenig über vergangene Zeiten zu plaudern. Manuel merkt, dass es Tobias nicht gut geht. Seine zunehmende Vereinsamung in Laufe der letzten Jahre hat seine Spuren hinterlassen. Manuel erkennt auch, was Tobias fehlt und ihm wieder auf die Beine helfen könnte: die passende Frau an seiner Seite. Sofort entwickelt er eine Flirtstrategie und schickt Tobias mit der Aufforderung nach Hause, sich gleich am nächsten Tag in einer Singlebörse anzumelden, um dort sein Glück zu finden. Aber Tobias ist alles andere als ein Meister im Umsetzen von Flirtstrategien und wird zunächst von seinen Traumfrauen nur ignoriert, so dass er bereits nach wenigen Tagen wieder ans Aufgeben denkt.
Doch dann scheint sich plötzlich das Blatt zum Besseren zu wenden. Ein rosa Miniröckchen bittet zu einem Cafe nach Reggensberg. Dann meldet sich nach sieben Jahren Tobias ehemalige Flamme Karina wieder, die ihn zu einer Arena Tour nach München einlädt. Und schließlich möchte die ehemalige Springreiterin Nadja mit Tobias nach einem intensiven E-Mail-Kontakt unbeschwerte Tage auf einem Reiterhof im Voralpenland verbringen. Doch Tobias ist skeptisch. Aufgrund seiner bisherigen negativen Erfahrungen vermutet er eine Verschwörung. Wird es trotzdem noch zu einem Happy End kommen?